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마이애미 글로브의 경제부 기자 마이어스는 자신의 인생을 뒤바꿔 놓은 존경하는 작가 어니스트 헤밍웨이에게 진심이 담긴 한 통의 편지를 쓰지만 부치지 못한 채 그의 희곡 ‘제5열’ 사이에 끼워 둔다. 우연히 편지를 발견한 그의 연인 데비가 남몰래 편지를 헤밍웨이에게 보낸 후, 며칠 뒤 마이어스는 헤밍웨이로부터 걸려온 한 통의 전화를 받는다. 그는 편지 잘 받았다는 말과 함께 자신이 살고 있는 쿠바의 하바나로 와서 함께 낚시를 하자는 믿을 수 없는 제안을 하는데...?